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中国海大医药学院在碳碳键活化天然产物方面取得新进展

作者:信息发布中心 来源:未知 发布时间:2018-02-10 06:00

研究成果配图

1月24日,国际知名期刊Angewandte Chemie International Edition(《德国应用化学》)在线发表了中国海洋大学医药学院徐涛教授课题组的最新研究成果——利用过渡金属铑催化的惰性碳碳sigma键活化反应构建多取代苯并呋喃结构,并将其用于活性天然产物的全合成中。

多取代苯并呋喃结构广泛存在于活性天然产物和药物分子中,比如Liphagal(PI3K激酶抑制剂)、Frondosin B(PKC激酶抑制剂)、Diptoindonesin G(可以调节雌激素受体α和β的含量)等都具有2,3-位二取代的苯并呋喃结构。

徐涛课题组在前期研究的基础上,以简单的苯酚并四元环酮衍生物为起始原料,在催化量过渡金属铑的作用下,发生碳碳键的活化,经碳酰基化/芳构化的串联反应一步构建了2,3-位同时带有取代基的苯并呋喃结构,该反应条件温和,不需要使用任何酸碱添加剂,原料中的原子100%转化到了产物中,符合原子经济性的要求,更重要的是底物适用性广泛,23个不同电子效应,位阻效应的底物都取得了良好到优秀的产率,甚至在更复杂的含有甾体类母核的底物中,也能实现转化以中等收率得到目标产物。在该反应中,烷基、烷氧基、卤素、酯基、硝基、缩醛、酰胺等官能团都能够兼容,表现出了良好的官能团耐受性。该课题组还研究了反应的机理,提出了反应可能的中间体并通过反应予以证实。

课题组还将该碳碳键活化策略用于两个活性天然产物viniferifuran和Diptoindonesin G的合成中,从碳碳键活化产物出发,分别经由6步和7步就实现了两个天然产物简洁高效的合成,这对于含有多取代苯并呋喃结构活性天然产物的合成、改造以及进一步的生物活性研究都具有重要意义。

本文的第一完成单位是中国海洋大学医药学院,共同通讯作者是国家“千人计划”青年项目入选人、泰山学者青年专家、海洋国家实验室“鳌山人才”优秀青年学者、中国海洋大学“青年英才工程”第一层次入选人徐涛教授和芝加哥大学化学系的董广彬教授,文章第一作者是中国海洋大学管华诗院士的博士后孙天文,医药学院研究生张玉娜、邱波、王亚斐、秦玉婷也参与了本篇论文的主要研究工作。该工作还得到了国家自然科学基金青年基金和NSFC-山东联合基金重点项目的支持。

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